Fandom

Science Wiki

Γλυκίνη

63.276pages on
this wiki
Add New Page
Talk1 Share

Ad blocker interference detected!


Wikia is a free-to-use site that makes money from advertising. We have a modified experience for viewers using ad blockers

Wikia is not accessible if you’ve made further modifications. Remove the custom ad blocker rule(s) and the page will load as expected.

Γλυκίνη

Glycine


Γλυκίνη
Aminoacids-Glycine-01-wik.png
Aminoacids-Glycine-02-wik.png
Aminoacids-Glycine-03-wik.png
Όνομα IUPAC Αμινοαιθανικό Οξύ
Άλλες ονομασίες Αμινοοξικό Οξύ
γλυκόκολλα
Αναγνωριστικά
CAS numb. 56-40-6
PubChem CID 750
SMILES ident. C(N)C(O)=O
Δομή
Μοριακός Τύπος C2H5NO2
H2NCH2COOH
Φυσικές Ιδιότητες
Μοριακή Μάζα 75,07
Θερμοκρασία Τήξης 233 °C (διάσπαση)
Πυκνότητα 1.160,7 kg/m3
Διαλυτότητα σε Ύδωρ 250 g/m3
pKa 2,35 (COOH)
9,13 (NH2)
pI = 6,06
Επικινδυνότητα

- Ένα Αμινοξύ.

ΕτυμολογίαEdit

Η ονομασία "Γλυκίνη" σχετίζεται ετυμολογικά με την λέξη "γλεύκος".

ΕισαγωγήEdit

Η Γλυκίνη (glycine) ή γλυκόκολλα, με διεθνή σύντμηση Gly ή G, με συστηματική ονομασία (IUPAC) αμινοαιθανικό οξύ, είναι το απλούστερο από τα 20 πρωτεϊνικά αμινοξέα.[1] Οι κώδικες τριπλέτες του γενετικού κώδικα που αντιστοιχούν σε αυτό είναι οι ακόλουθες: GGU, GGC, GGA και GGG. Η γλυκίνη είναι ακόμη το μοναδικό μη χειρόμορφο πρωτεϊνικό αμινοξύ.

Οι περισσότερες πρωτεΐνες το περιέχουν σε μικρές ποσότητες. Το κολλαγόνο, όμως, αποτελεί μια αξιόλογη εξαίρεση στον προηγούμενο κανόνα, αφού περιέχει 35% γλυκίνη[2]. Η καθαρή γλυκίνη είναι ένα άχρωμο και γλυκό στη γεύση κρυσταλλικό στερεό.

Ιστορία Edit

Η γλυκίνη, της οποίας ο συντακτικός τύπος είναι H2NCH2COOH πρωτοανακαλύφθηκε από τον Μπρακονό σε προϊόντα υδρόλυσης ζελατίνης, εξ ου και η ονομασία της γλυκόκολλα.

Ως Οργανική Ενωση απομονώθηκε το 1820.

Ελεύθερη στη Φύση εντοπίζεται σε κατώτερους ζωικούς οργανισμούς ενωμένη με χολικό και Βενζοϊκό Οξύ ως συστατικό της χολής και των ούρων.

Παραγωγή Edit

  • Απαιτείται ρύθμιση του pH στο pI = 6 για να επιτευχθεί η κρυστάλλωσή της σε καθαρή μορφή.

1. Από Αλοαιθανικό Οξύ:

α. Με επίδραση αμμωνίας:


XCH_2COOH + NH_3 \xrightarrow{} H_2NCH_2COOH + HX

β. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αλαμίνης με εστεροποίηση για προστασία της καρβοξυλομάδας:


XCH_2COOH + ROH \stackrel{-H_2O}{\overrightarrow\longleftarrow} XCH_2COOR \xrightarrow[|Et_2O|]{+Mg} XMgCH_2COOR \xrightarrow[-MgX_2]{+NH_2X} H_2NCH_2COOR \stackrel{+H_2O}{\overrightarrow\longleftarrow} H_2NCH_2COOH + ROH


CH_3COOH + Br_2 \xrightarrow{P} BrCH_2COOH + HBr

2. Από Νιτροαιθανικό Οξύ με αναγωγή:


O_2NCH_2COOH + 2Fe + 6HCl \xrightarrow{} H_2NCH_2COOH + 2FeCl_3 + 2H_2O

  • Το νιτροαιθανικό οξύ παράγεται από αλοαιθανικό οξύ:


XCH_2COOH + AgNO_2 \xrightarrow{} O_2NCH_2COOH + AgX

3. Από Κυανομεθανικό Οξύ με αναγωγή:


3NCCOOH + 4Fe + 12HCl \xrightarrow{} 3H_2NCH_2COOH + 4FeCl_3

  • Το κυανομεθανικό οξύ μπορεί να παραχθεί ως εξής:


H_2CO_3 + SOCl_2 \xrightarrow{} ClCOOH + SO_2 + HCl
και
ClCOOH + NaCN \xrightarrow{} NCCOOH + NaCl

4. Από Μηλονικό Οξύ με μετατροπή σε μονοαμίδιο και αποικοδόμηση - μετάθεση Hofmann:


HOOCCH_2COOH + ROH \xrightarrow{} HOOCCH_2COOR + H_2O
HOOCCH_2COOR + SOCl_2 \xrightarrow{} ClOCCH_2COOR + SO_2 + HCl
ClOCCH_2COOR + NH_3 \xrightarrow{} H_2NOCCH_2COOR + HCl
H_2NOCCH_2COOR + KBrO \xrightarrow{} H_2NCH_2COOR + KBr + CO_2
H_2NCH_2COOR + H_2O \xrightarrow{} H_2NCH_2COOH + ROH

  • Το μηλονικό οξύ μπορεί να παραχθεί ως εξής:


CH_3COOH + Br_2 \xrightarrow{P} BrCH_2COOH + HBr
BrCH_2COOH + NaCN \xrightarrow{} NCCH_2COOH + NaBr
και
 NCCH_2COOH + 2H_2O \xrightarrow{} HOOCCH_2COOH + NH_3

5. Από αμινοαιθανονιτρίλιο με υδρόλυση:


H_2NCH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{} H_2NCH_2COOH + NH_3


H_2CO + HCN + NH_3 \xrightarrow{} H_2NCH_2CN + H_2O

Βιοσύνθεση Edit

Η γλυκίνη δεν ανήκει στα απαραίτητα για την ανθρώπινη διατροφή αμινοξέα. Μπορεί να παραχθεί από το σώμα από το αμινοξύ σερίνη.

Στους περισσότερους οργανισμούς που μπορούν να εκτελέσουν αυτή τη βιοχημική αντίδραση χρησιμοποιείται το ένζυμο υδροξυμεθυλτρανσφεράση της σερίνης:

Ακόμη, στο ήπαρ των σπονδυλωτών είναι διαθέσιμη και η ακόλουθη σύνθεση της γλυκίνης, με τη βοήθεια του ενζύμου συνθετάση της γλυκίνης:

Χημικές ιδιότητες Edit

1. Ιονισμός:


{}^+H_3NCH_2COOH \stackrel{+OH^-}{\overrightarrow\longleftarrow} {}^+H_3NCH_2COO^- +H_2O \stackrel{+OH^-}{\overrightarrow\longleftarrow} H_2NCH_2COO^- +H_2O

  • Σε υδατικά διαλύματα:
  1. Για pH<pK1 ιονίζεται η αμινομάδα.
  2. Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα.
  3. Για pH>pK2 ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα.

2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:


H_2NCH_2COOH + HCl \xrightarrow{} ClH_3NCH_2COOH
και

H_2NCH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} H_2NCH_2COONa + H_2O

3. Εστεροποίηση:


H_2NCH_2COOH + ROH \overrightarrow\longleftarrow H_2NCH_2COOR + H_2O

4. Επίδραση αλκυλοαλογονιδίων:


H_2NCH_2COOH + RX \xrightarrow{} RNHCH_2COOH + HX

5. Επίδραση ακυλοαλογονιδίων:


H_2NCH_2COOH + RCOX \xrightarrow{}  RCONHCH_2COOH + HX

6. Επίδραση νιτρώδους οξέος:

H_2NCH_2COOH + HNO_2 \xrightarrow{} HOCH_2COOH + H_2O + N_2

7. Επίδραση καρβενίων. Π.χ. μεθυλενίου:


H_2NCH_2COOH + CH_2N_2 \xrightarrow{hv}  \frac{1}{3} CH_3CH(NH_2)COOH + \frac{1}{3} CH_3NHCH_2COOH + \frac{1}{6} H_2NCH_2COOCH_3 + N_2 + \frac{1}{6} 1-αμινομεθυλο-1-υδροξυοξιράνιο

Χρήση Edit

Ikl.jpg Αμινοξέα Ikl.jpg
Τα σημαντικότερα


Λόγω της γλυκύτητας της γεύσης της χρησιμοποιείται ως γλυκαντικό (E640), δηλαδή ως υποκατάστατο της ζάχαρης,

Αναφορές και σημειώσεις Edit

  1. Από χημικής άποψης το απλούστερο αμινοξύ είναι Αμινομεθανικό Οξύ.
  2. Nelson, D. L. & Cox, M. M. (2005). Lehninger Principles of Biochemistry, 4th Edition. New York: W. H. Freeman and Company, p. 127. ISBN 0-7167-4339-6.
  3. Σύνθεση Streckel

Εσωτερική ΑρθρογραφίαEdit

ΒιβλιογραφίαEdit

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

ΙστογραφίαEdit


Ikl.jpg Κίνδυνοι ΧρήσηςIkl.jpg

Αν και θα βρείτε εξακριβωμένες πληροφορίες
σε αυτήν την εγκυκλοπαίδεια
ωστόσο, παρακαλούμε να λάβετε σοβαρά υπ' όψη ότι
η "Sciencepedia" δεν μπορεί να εγγυηθεί, από καμιά άποψη,
την εγκυρότητα των πληροφοριών που περιλαμβάνει.

"Οι πληροφορίες αυτές μπορεί πρόσφατα
να έχουν αλλοιωθεί, βανδαλισθεί ή μεταβληθεί από κάποιο άτομο,
η άποψη του οποίου δεν συνάδει με το "επίπεδο γνώσης"
του ιδιαίτερου γνωστικού τομέα που σας ενδιαφέρει."

Πρέπει να λάβετε υπ' όψη ότι
όλα τα άρθρα μπορεί να είναι ακριβή, γενικώς,
και για μακρά χρονική περίοδο,
αλλά να υποστούν κάποιο βανδαλισμό ή ακατάλληλη επεξεργασία,
ελάχιστο χρονικό διάστημα, πριν τα δείτε.



Επίσης,
Οι διάφοροι "Εξωτερικοί Σύνδεσμοι (Links)"
(όχι μόνον, της Sciencepedia
αλλά και κάθε διαδικτυακού ιστότοπου (ή αλλιώς site)),
αν και άκρως απαραίτητοι,
είναι αδύνατον να ελεγχθούν
(λόγω της ρευστής φύσης του Web),
και επομένως είναι ενδεχόμενο να οδηγήσουν
σε παραπλανητικό, κακόβουλο ή άσεμνο περιεχόμενο.
Ο αναγνώστης πρέπει να είναι
εξαιρετικά προσεκτικός όταν τους χρησιμοποιεί.

- Μην κάνετε χρήση του περιεχομένου της παρούσας εγκυκλοπαίδειας
αν διαφωνείτε με όσα αναγράφονται σε αυτήν

IonnKorr-System-00-goog.png



>>Διαμαρτυρία προς την wikia<<

- Όχι, στις διαφημίσεις που περιέχουν απαράδεκτο περιεχόμενο (άσεμνες εικόνες, ροζ αγγελίες κλπ.)


Also on Fandom

Random Wiki